5. Alta-TIL 1-0, 4. runde, 22. juni 2011
TIL med et stjernegalleri anført av Sigurd Rushfeldt og Ruben Yttergård Jenssen klarte ikke å score mot 1.-divisjonslaget Alta i løpet av 90 minutter denne junidagen. Altas Alexandar Vailev skjøt et frispark fra 30 meter som gikk rett i mål bak Marcus Sahlman.
- Ligger du for lenge nede, kommer du ikke opp igjen
– Jeg synes det er greit at vi ikke gikk videre. Vi er rett og slett ikke gode nok. De skaper tre sjanser og scorer ett mål, vi er ikke noe bedre, sa trener Per-Mathias Høgmo til NRK etter kampen.
4. TIL-Ranheim 0-2, 4. runde, 7. juli 2010
1.-divisjonslaget Ranheim skulle bare være en bagatell for et TIL-lag med meritterte navn som Mika Koppinen, Kara Mbodj, Tom Høgli og Remi Johansen i startoppstillingen på veien mot en kvartfinale.
Ingen krisetiltak i Tromsø etter «elendig og veldig skuffende» kamp
I stedet var det bortelaget som allerede etter 34 minutter ledet 2-0, en ledelse de aldri ga fra seg på Alfheim. Tidligere TIL-trener Otto Ulseth var assistenttrener for Trondheims-laget, og fikk gjennom dette oppgjøret på mange måter sin hevn mot TIL og Tromsø.
– Vi vant fortjent etter en fabelaktig andre omgang, sa Ulseth til iTromsø etter kampen. 3. Alta-TIL 2–1 (e.e.o.), 3. runde, 15. juni 2005
Senere TIL-profil Tore Reginiussen scoret i det 119. spilleminutt for et hjemmelag som kriget frenetisk for å slå ut eliteserielaget. TIL tok ledelsen noen minutter før pause ved Ole Andreas Nilsen fem minutter før pause.
Bare to minutter senere utlignet Kenneth Torvik Tønne på pasning fra TIL-utleide Ole Talberg. Knut Borch maktet ikke å stoppe verken 1–1 eller 2-1, og et TIL-lag med blant annet Daniel Torres, Janne Hietanen, Jonas Johansen og Lars Iver Strand gikk på et cupsjokk.
«Flovik må gå. Han skulle dratt i fjor.»
– Jeg blir vel neppe populær i Tromsø etter dette. Kan hende jeg må flytte lenger sør enn planlagt, sa cuphelt Reginiussen til VG.
2. Senja-TIL 2-1, 2. runde, 6. mai 2015
TIL var på besøk på Senja i det som var en tung periode for Gutan sportslig sett våren 2015. Oppturen kom på ingen måte på stadion i Islandsbotn, og minuttet før slutt scoret Øyvind Garfjell for hjemmelaget som holdt til i 2.-divisjon. Runar Espejord scoret for TIL.«Sosiale medier burde vært forbudt enkelte daga – Bare helt jævlig trist dag for supportera og @TromsoIL», skrev Isberget på Twitter etter kampen.
1. TIL-Hødd 1–1 (3-5 etter str.), cupfinale, 25. november 2012
Ikke siden TIL selv slo Lillestrøm i cupfinalen i 1986 har et lag vært større underdog enn det Hødd var mot Gutan denne novemberdagen. Selv i dag – tre og et halvt år senere – er det vanskelig å fatte at TIL ikke tok sin tredje cuptriumf. TIL virket til å ha vunnet kampen før den i det hele tatt var spilt, og «ingen» i Tromsø-leiren ofret et tapt en tanke.
Derfor ble Andersen vraket – og Sigurdarson tatt av i pausen
Festlighetene foregikk hele helga i hovedstaden, men søndagen på Ullevaal stadion ble en historisk brutal nedtur for TIL etter at nåværende landslagskeeper Ørjan Nyland nærmest stengte buret gjennom 120 minutter og straffesparkene som fulgte etterpå.
TIL var et av landets beste lag i årene før, og cupfinalen markerer på mange måter et skille fordi klubben har hatt mange nedturer siden da.
– Det er ikke noe man ønsker å bli historisk for. Vi gjør ikke det vi skal i dag, sa veteranen Ole Martin Årst, som avsluttet karrieren med cupfinaletap.