Bennett var medlem av det stilskapende og kritikerroste amerikanske bandet Wilco mellom 1994 og 2001 og bidro på platene «Being There», «Mermaid Avenue», «Summerteeth» og «Yankee Hotel Foxtrot». Bennetts forhold til bandleder Jeff Tweedy ble stadig dårligere under innspillingen av sistnevnte album, og det endte til slutt med at Bennett forlot bandet. Den turbulente innspillingen ble dokumentert i filmen «I Am Trying to Break Your Heart».
MySpace
I går ble det sendt ut en kort melding fra Bennetts plateselskap Undertow, der det heter at musikeren sovnet inn i sitt hjem. Meldingen sier videre at «Jay var et vakkert menneske som vil bli savnet».
I tiden etter Wilco ga Bennett ut flere soloplater uten å være i nærheten av den samme suksessen som han oppnådde med Wilco.
Hofter
For rundt en måned siden la han ut en blogg på sin MySpace-side der han blant annet opplyste at han hadde hofteproblemer, men at han slet med å skrape sammen nok penger til en operasjon. Tidlig i mai gikk Bennett til sak mot Jeff Tweedy og hevdet at han hadde royalties til gode fra Wilco-sanger, og fra opptredenen i dokumentarfilmen «I Am Trying to Break Your Heart».
Her er Wilcos «Monday» med Bennett på gitar:
