Familie, venner og kolleger trodde han var blitt ravende sinnssyk da han i 1965, 29 år gammel, kuttet ut sin militære karriere. Han ville skrive tekster, komponere melodier, gå inn for musikken.
Legendarisk er følgende: Etter at han hadde gitt flere taper med egne melodier til Johnny Cash, som ignorerte dem, landet han en dag i bakgården til Cash med helikopter og overleverte en ny tape med melodier. Resultatet ble at Johnny Cash spilte inn hans «Sunday Morning Coming Down». Den ble kåret til «Song of the Year» i 1970. På et langt senere tidspunkt dannet han, sammen med Johnny Cash, Willy Nelson og Waylon Jennings, supergruppen «Highwaymen».
Johhny Cash uttalte i et TV-intervju kort før sin død, at Kris Kristofferson var som en bror.
Country-poet
Kris Kristofferson nærmest redefinerte countrymusikkens nivå, standard og stil. Han opererte innen den gamle formen, men han beveget seg annerledes, billedlig talt.
Og tekstene: De var dikt, dikt som kunne stå alene. Sjelden eller aldri hadde elementer av eksistensial filosofi funnets i en countrytekst. Og det var en nakenhet til stede i dem, en nakenhet og ærlighet forbundet med en poetisk inngangsdør til kjærligheten, til svik, tap, sorg. Det var nytt i den type tekster på den tiden.
Han har selv spilt inn alle sine sanger, men flere av dem er i langt sterkere grad gjort kjent av andre. For eksempel er hans «Me and Bobby McGee» mye mer kjent med Janis Joplin enn hans egen versjon. Han var forresten kjæreste med Janis Joplin en periode. Mellom fire og fem hundre innspillinger finnes det av nettopp dén sangen.
Andre av hans mest markante, fremtredende sanger er «Help Me Make It Through The Night», «Casey's Last Ride», «To Beat The Devil» og «The Pilgrim — Chapter 33».
<p/>
<b><font size="2" face="Verdana,Arial,Helvetica" color="#ff0000">Vil du lese mer? Se vår papirutgave.</font></b>