I likhet med Cameron Diaz og Ben Stiller investerte Maguire sine fete filmhonorarer i fondselskapet Cassandra Group.Selskapet gikk konkurs april 2000, og er nå under etterforskning for å ha begått underslag med privatpersoners penger. Selskapets leder, Dana Giacchetto, er mistenkt for å ha tatt penger fra mindre viktige penger for å sikre høyere avkastning enn reelt på kjendisenes investeringer.

Giacchetto sitter i dag i fengsel for svindelen, men amerikanske konkurransemyndigheter mener at kjendisene visste hva som skjedde, og saksøker nå Diaz og Maguire for millionsummer.